کسروی در راستای تأثیرپذیری از روشنفکران، به‌شدت غربگرا شد و به نکوهش ایران پرداخت. او در جمله‌ای در نکوهش ایران نوشت: «انگلیس، زن‌هایش بافهم‌تر از مردان ایران هستند.»، و در جملات دیگر و کتاب‌هایش ضمن حمله به دین و شرق، خودباختگی خود را در برابر غرب نشان داد.
تفکرات کسروی موجب شد تا به عضویت در لژ فراماسونری درآید. کسروی با اینکه در کتاب تاریخ مشروطه ایران از جریان ری در ایران اظهار کم‌اطلاعی می‌کند، اما محققان به آشنایی کسروی با کنسول انگلیس در خوزستان و ارتباط او با خان بهادر حقوق‌بگیر انگلیس منشی سرشناس حاکم سیاسی انگلیس‌ها در کربلا بعد از اشغال عراق اشاره کرده‌اند.
نوالدین مدرسی درباره کسروی می‌نویسد: «از دیرباز درصدد برآمدم که علت‌العلل دگرگونی اعتقادات کسروی را دریابم... پرسش خودم را مطرح ساختم (او این سؤال را از سید محمدعلی امام شوشتری که برادرش سید نورالدین امام از نزدیکان و دوستان کسروی در ایام اقامت او در شوشتر بود، پرسید)، برای اولین بار فاش کرد که کسروی ماسون بود و رئیس یک لژ»، در واقع کسروی در بصره به‌وسیله خان بهادر وارد فرقه فراماسونری شد.
کسروی در دوران دیکتاتوری رضاخان فعالیت‌های آزادانه‌ای داشت. یرواند آبراهامیان در کتاب ایران بین دو انقلاب نوشته است: «کسروی در مقالاتی که در سال 1321 شمسی، منتشر می‌کرد، در راستای دیدگاه‌های خود، اقدامات رضاشاه در تمرکز دولت، ناآرام کردن قبایل، محدود کردن روحانیون، کشف حجاب، متحدالشکل نمودن البسه، سرکوب قیام گوهرشاد و اجرای نظام سربازگری بود.»