هدایت شده از mesaghمیثاق
نگاه او به ملل مستعمرات انگلستان به طور خلاصه از این قرار بود که این ملل برای پیشرفت نیازمند امپراتوری بریتانیا هستند.
با این حال او در دهۀ 1950 پیرمردی متعلق به دنیای پیش از جنگ جهانی دوم به نظر می‌رسید و حاضر نبود بپذیرد که نظرات امپریالیستی‌اش، دیگر به راحتی مقبول ملل تحت حکمرانی امپراتوری بریتانیا واقع نمی‌شوند و کشتی‌بان را سیاستی دیگر باید.
اگرچه نقش ویژۀ چرچیل شکست هیتلر و نابودی نازیسم و فاشیسم، او را عملا یکی از معروف ترین سیاستمداران تاریخ بشر کرده، ولی کارنامۀ چرچیل خالی از نقاط منفی نیست.
در بریتانیا او را بابت شکست نیروهای متفقین در جنگ گالیپولی در برابر نیروهای عثمانی مقصر می‌دانستند، در آن زمان (1915) چرچیل به عنوان نمایندۀ دولت در نیروی دریایی بریتانیا خدمت می‌کرد و تصمیماتش ظاهرا در شکست متفقین موثر بود.