اسماعیل دقایقی در سال دوم هنرستان، که با برپایی جشن‌های ۲۵۰۰ ساله شاهنشاهی مصادف بود، در اعتصابی هماهنگ بر علیه حکومت پهلوی شرکت کرد و از آن پس، به‌طور جدی فعالیت‌های مخفی سیاسی خود را آغاز نمود. وی پس از ورود به هنرستان شرکت نفت، با محسن رضایی آشنا شد، که در آن زمان به‌طور مخفی علیه دودمان پهلوی فعالیت می‌کرد.
در دهه ۱۳۵۰ با شدت گرفتن این فعالیت‌ها، دقایقی در ۲ مرحله توسط ساواک دستگیر شد، که نخستین بار در سال ۱۳۵۳ در شهر اهواز، به همراه محسن رضایی، دستگیر و روانه زندان این شهر گردید، ولی بعلت سن پائین، پس از چند ماه از زندان آزاد شد. وی دومین بار در سال ۱۳۵۵ دستگیر و راهی زندان گردید، که این بار نیز پس از تحمل چندین ماه زندان آزاد شد، اما پس از آزادی از زندان، به دلیل فعالیت در گروه چریکی منصورون، از هنرستان شرکت نفت نیز اخراج شد. او در همان سال پس از شرکت در آزمون کنکور سراسری، در رشته مهندسی کشاورزی (گرایش آبیاری) دانشگاه جندی‌شاپور اهواز پذیرفته شد، اما پس از ۲ سال تحصیل در این رشته، بار دیگر در کنکور شرکت کرد و پس از قبولی در آزمون، به دانشکده علوم تربیتی دانشگاه تهران وارد شد.دقایقی پیش از وقوع انقلاب و در ابتدای سال ۱۳۵۷ ازدواج کرد. وی در این زمان همچنان در گروه منصورون عضویت داشت.